🟡 مقدمة

الكل عارف إن الكيمياء العضوية من أكتر الأجزاء اللي بتسبب توتر لطلبة الثانوية العامة.
مش لأن المنهج صعب، لكن علشان التفاصيل الكتير اللي محتاجة تركيز وذاكرة قوية وربط ما بين التفاعلات.

علشان كده، وفرنا لك مراجعة مركزة لكل اللي محتاج تراجعه في العضوية قبل الامتحان.
📘 ملخص مكتوب مرتب وسهل ترجع له في أي وقت.
🧪 ومعاه تطبيق تفاعلي تقدر تحل من خلاله أهم الأسئلة المتوقعة وتشوف الشرح مع كل إجابة.

المراجعة دي مصممة علشان تطمنك، وتساعدك تدخل الامتحان وإنت فاهم مش حافظ بس.

ملخص الكيمياء العضوية للصف الثالث الثانوي

1. المركبات الأليفاتية (Aliphatic Compounds)

أ. الألكانات (Alkanes)

الألكانات هي هيدروكربونات مشبعة، أي تحتوي على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون.

الميثان (CH4​) كمثال:

• التحضير:

• من أسيتات الصوديوم (CH3​COONa):
  CH3​COONa+NaOHCaO, Heat​CH4​+Na2​CO3​
  (التسخين مع الجير الصودي – طريقة التقطير الجاف)

• الخواص والتفاعلات:

• التكسير الحراري الحفزي (Cracking):

• تكسير الألكانات طويلة السلسلة إلى ألكانات أقصر وألكينات.
• مثال: CH3​−CH2​−CH2​−CH2​−CH2​−CH3​ (الهكسان) يتحول إلى ألكانات وألكينات أقصر.

• التسخين بمعزل عن الهواء (Pyrolysis):

• CH4​1000∘C, بمعزل عن الهواء​C+2H2​ (أسود الكربون والهيدروجين)

• أسود الكربون: يستخدم في صناعة الإطارات، الورنيش، والأحبار.

• التفاعل مع بخار الماء (Steam Reforming):

• CH4​+H2​O725∘C​CO+3H2​ (الغاز المائي)

• الغاز المائي: يستخدم كعامل مختزل قوي ووقود للصواريخ.

• الهلجنة (Halogenation):

• تفاعل استبدال في وجود الأشعة فوق البنفسجية (U.V).
• CH4​+Cl2​U.V​CH3​Cl (كلورو ميثان / كلوريد الميثيل)
• CH3​Cl+Cl2​U.V​CH2​Cl2​ (ثنائي كلورو ميثان / كلوريد الميثيلين)
• CH2​Cl2​+Cl2​U.V​CHCl3​ (ثلاثي كلورو ميثان / كلوروفورم)

• الكلوروفورم: مخدر غير آمن (الجرعة الزائدة تسبب الوفاة).

• CHCl3​+Cl2​U.V​CCl4​ (رباعي كلورو ميثان / رابع كلوريد الكربون)

• رابع كلوريد الكربون: مذيب عضوي قوي.

نقاط هامة:

• الهالوثان (Halothane): 2-برومو-2-كلورو-1,1,1-ثلاثي فلورو إيثان، مخدر آمن.
• ثلاثي كلورو إيثان: يستخدم في التنظيف الجاف.
• الفريونات (Freons): مركبات الكلوروفلوروكربون (مثل CCl4​ رباعي فلورو ميثان).

• مميزاتها: سهلة الإسالة، رخيصة الثمن، غير سامة، لا تسبب تآكل للمعادن.
• عيوبها: تسبب تآكل طبقة الأوزون.

🔁 اقرأ أيضا : 

• مراجعة الفيزياء – الفصل الأول: التيار الكهربي وقانون أوم

ب. الألكينات (Alkenes)

الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل.

الإيثيلين (C2​H4​) كمثال:

• التحضير:

• من الإيثانول (C2​H5​OH):
  C2​H5​OHH2​SO4​,180∘C​C2​H4​+H2​O (نزع ماء الإيثانول)

• الخواص والتفاعلات:

• الهدرجة (Hydrogenation):

• C2​H4​+H2​Ni, Heat​C2​H6​ (إيثان)

• الهلجنة (Halogenation):

• C2​H4​+Cl2​→C2​H4​Cl2​ (1,2-ثنائي كلورو إيثان)
• تستخدم للتفرقة بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة (يزول لون ماء البروم الأحمر).

• الهايدرة الحفزية (Catalytic Hydration):

• C2​H4​+H2​OH2​SO4​,HgSO4​,60∘C​CH3​CH2​OH (إيثانول)

• أكسدة تفاعل باير (Baeyer Test):

• أكسدة الألكينات باستخدام برمنجانات البوتاسيوم في وسط قلوي (يزول لون البرمنجانات البنفسجي).
• C2​H4​+[O]+H2​OKMnO4​/OH−​CH2​OH−CH2​OH (إيثيلين جليكول)

• البلمرة بالإضافة (Addition Polymerization):

• تجميع عدد كبير من جزيئات المونومر (ألكين) لتكوين بوليمر.
• أمثلة:

• الإيثيلين (CH2​=CH2​) → بولي إيثيلين (Polyethylene):

• خواصه: لين، يتحمل المواد الكيميائية.
• استخداماته: رقائق وأكياس بلاستيك، زجاجات بلاستيك، خراطيم.

• البروبيلين (CH2​=CHCH3​) → بولي بروبيلين (Polypropylene):

• خواصه: قوي وصلب.
• استخداماته: السجاد، المفارش، الشكائر.

• كلورو إيثين (كلوريد الفينيل، CH2​=CHCl) → بولي فينيل كلوريد (P.V.C):

• خواصه: قوي وصلب أو لين.
• استخداماته: مواسير الصرف الصحي والري، أنابيب بلاستيك، أحذية، خراطيم مياه، عوازل أسلاك كهربائية، الأرضيات.

• رابع فلورو إيثين (CF2​=CF2​) → بولي رباعي فلورو إيثين (تفلون/تيفال):

• خواصه: يتحمل الحرارة، لا يلتصق، عازل للكهرباء، خامل.
• استخداماته: تبطين أواني الطهي، خيوط جراحية.

🔁اقرأ أيضا :

• مراجعة اللغة الإنجليزية – 204 سؤال بالشرح

ج. الألكاينات (Alkynes)

الألكاينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل.

الأسيتيلين (C2​H2​) كمثال:

• التحضير:

• من كربيد الكالسيوم (CaC2​):
  CaC2​+2H2​O→Ca(OH)2​+C2​H2​
• من الميثان (CH4​):
  2CH4​1500∘C, تبريد سريع​C2​H2​+3H2​

• الخواص والتفاعلات:

• الهدرجة (Hydrogenation):

• C2​H2​+H2​Ni​C2​H4​ (إيثين)
• C2​H4​+H2​Ni​C2​H6​ (إيثان)

• الهايدرة الحفزية (Catalytic Hydration):

• C2​H2​+H2​OH2​SO4​,HgSO4​,60∘C​CH3​CHO (أسيتالدهيد)

• البلمرة الحلقية (Cyclic Polymerization):

• 3C2​H2​Red hot Ni tube​C6​H6​ (بنزين عطري)

• الاحتراق (Combustion):

• C2​H2​+5/2O2​→2CO2​+H2​O (لهب مدخن)
• مع وفرة من الأكسجين، يكون اللهب غير مدخن (لحام الأوكسي أسيتيلين).

مقارنة النشاط:

الألكاينات أنشط من الألكينات، والألكينات أنشط من الألكانات؛ لزيادة عدد الروابط باي (π).

🔁اقرأ أيضا :

• مراجعة التاريخ – الحملة الفرنسية

د. الكحولات (Alcohols)

الكحول الإيثيلي (الإيثانول، C2​H5​OH) كمثال:

• التحضير:

• الهايدرة الحفزية للإيثين: C2​H4​+H2​OH2​SO4​,110∘C​C2​H5​OH
• التحلل المائي لهاليدات الألكيل: C2​H5​Cl+KOH (aq)→C2​H5​OH+KCl
• التخمر الكحولي للجلوكوز: C6​H12​O6​Yeast, Zymase enzyme​2C2​H5​OH+2CO2​

• الخواص والتفاعلات:

• التفاعل مع الفلزات النشطة (مثل Na و K):

• 2C2​H5​OH+2Na→2C2​H5​ONa+H2​ (إيثوكسيد الصوديوم)

• الأكسدة:

• C2​H5​OHK2​Cr2​O7​/H2​SO4​​CH3​CHO (أسيتالدهيد)
• CH3​CHOKMnO4​/H2​SO4​​CH3​COOH (حمض الأسيتيك)

• نزع الماء (Dehydration):

• C2​H5​OHH2​SO4​,180∘C​C2​H4​+H2​O (إيثين)
• 2C2​H5​OHH2​SO4​,140∘C​C2​H5​−O−C2​H5​+H2​O (إيثر ثنائي الإيثيل)

• الأسترة (Esterification):

• CH3​COOH+C2​H5​OHH2​SO4​conc.​CH3​COOC2​H5​+H2​O (إيثانوات الإيثيل)

تصنيف الكحولات:

• حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل: أحادية، ثنائية، ثلاثية، عديدة الهيدروكسيل.
• حسب مجموعة الكاربينول (CH-OH): أولية، ثانوية، ثالثية.

ملاحظات هامة:

• تزداد ذوبانية الكحولات في الماء ودرجة غليانها بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل وتقل بزيادة عدد ذرات الكربون.

🌐 للمزيد من المعلومات :

• موقع وزارة التربية والتعليم

هـ. الأحماض الكربوكسيلية (Carboxylic Acids)

حمض الأسيتيك (حمض الخليك، CH3​COOH) كمثال:

• التحضير:

• أكسدة الأسيتالدهيد: CH3​CHOKMnO4​/H2​SO4​​CH3​COOH
• أكسدة الكحول الإيثيلي: C2​H5​OHK2​Cr2​O7​/H2​SO4​​CH3​COOH (على خطوتين)

• الخواص والتفاعلات:

• التفاعل مع القلويات: CH3​COOH+NaOH→CH3​COONa+H2​O
• الأسترة: شرحت في الكحولات.

🌐 للمزيد من المعلومات :

• موقع الكيمياء العربي

و. الإسترات (Esters)

إيثانوات الإيثيل (CH3​COOC2​H5​) كمثال:

• التحضير:

• من تفاعل حمض الأسيتيك مع الكحول الإيثيلي (تفاعل الأسترة، كما ذكرنا سابقاً).

• التحلل المائي (Hydrolysis):

• تحلل مائي في وسط حمضي (عكس الأسترة):
  CH3​COOC2​H5​+H2​OH2​SO4​​CH3​COOH+C2​H5​OH
• تحلل مائي في وسط قاعدي (التصبن):
  CH3​COOC2​H5​+NaOH→CH3​COONa+C2​H5​OH
• تحلل نشادري (Ammonolysis):
  CH3​COOC2​H5​+NH3​→CH3​CONH2​+C2​H5​OH (أسيتاميد)

إسترات هامة:

• زيت المروخ (ميثيل ساليسيلات): يتكون من حمض الساليسيليك والميثانول.

• الأسبرين (أسيتيل ساليسيليك): يتكون من حمض الساليسيليك وحمض الأسيتيك.

2. المركبات الأروماتية (Aromatic Compounds)

أ. البنزين العطري (C6​H6​)

• التحضير:

• البلمرة الحلقية للأسيتيلين: 3C2​H2​Red hot Ni tube​C6​H6​
• من الهكسان العادي: CH3​−CH2​−CH2​−CH2​−CH2​−CH3​Pt/Al2​O3​,Heat​C6​H6​+4H2​ (إعادة تشكيل محفزة)

• الخواص والتفاعلات (تفاعلات الاستبدال والإضافة):

• الهلجنة (Halogenation):

• استبدال: C6​H6​+Cl2​FeCl3​​C6​H5​Cl+HCl (كلوروبنزين)
• إضافة (في وجود U.V): C6​H6​+3Cl2​U.V​C6​H6​Cl6​ (سداسي كلورو هيكسان حلقي)

• النيترة (Nitration):

• C6​H6​+HNO3​H2​SO4​conc.​C6​H5​NO2​+H2​O (نيتروبنزين)

• النيتروبنزين: يمكن اختزاله إلى أنيلين (C6​H5​NH2​).

• السلفنة (Sulfonation):

• C6​H6​+H2​SO4​conc.Heat​C6​H5​SO3​H+H2​O (حمض بنزين سلفونيك)

• حمض بنزين سلفونيك: يستخدم في تحضير المنظفات الصناعية.

• ألكلة فريدل-كرافتس (Friedel-Crafts Alkylation):

• C6​H6​+CH3​ClAlCl3​anhydrous​C6​H5​CH3​+HCl (تولوين)

• الهدرجة (Hydrogenation):

• C6​H6​+3H2​Ni/Pt​C6​H12​ (هكسان حلقي)

ب. الفينولات (Phenols)

الفينول (C6​H5​OH) كمثال:

• التحضير:

• من كلوروبنزين: C6​H5​Cl+NaOH300∘C,300 atm​C6​H5​ONa+HCl ثم C6​H5​ONa+HCl→C6​H5​OH+NaCl
• من حمض بنزين سلفونيك: C6​H5​SO3​Na+NaOH→C6​H5​ONa+NaHSO3​ ثم C6​H5​ONa+HCl→C6​H5​OH+NaCl

• الخواص والتفاعلات:

• التفاعل مع فلز الصوديوم: 2C6​H5​OH+2Na→2C6​H5​ONa+H2​
• النيترة: C6​H5​OH+3HNO3​H2​SO4​conc.​C6​H2​(NO2​)3​OH+3H2​O (حمض البكريك، ثلاثي نيترو فينول – متفجر ومطهر)
• اختزال بالزنك: C6​H5​OH+ZnHeat​C6​H6​+ZnO (بنزين)

ج. الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية

حمض البنزويك (C6​H5​COOH) كمثال:

• التحضير:

• أكسدة التولوين: C6​H5​CH3​+[O]V2​O5​,400∘C​C6​H5​COOH

• الخواص والتفاعلات:

• يمكنه تكوين إسترات مع الكحولات (مثال: بنزوات الإيثيل).
• يمكنه التفاعل مع النشادر ليعطي بنزاميد (C6​H5​CONH2​).

3. تحويلات هامة في الكيمياء العضوية:

• من الميثان إلى الإيثان: ميثان → أسيتيلين → إيثين → إيثان.
• من الإيثان إلى الميثان: إيثان → كلورو إيثان → إيثانول → حمض أسيتيك → أسيتات صوديوم → ميثان.
• الحصول على كحول ثانوي: هايدرة حفزية لألكين يحتوي على 3 ذرات كربون أو أكثر.
• الحصول على كحول أولي: إضافة KOH مائية لهاليد ألكيل أولي.

4. نصائح للمذاكرة:

• الخرائط الذهنية: استخدم المخططات التي أرسلتها لك، فهي ممتازة لربط المركبات ببعضها وتفاعلاتها. يمكنك إعادة رسمها بيدك لترسيخ المعلومات.
• فهم ميكانيكية التفاعلات: لا تحفظ فقط، بل حاول فهم كيف تحدث التفاعلات، ما الذي يتفاعل مع ماذا، ولماذا؟
• التدريب المستمر: حل الكثير من المسائل والتحويلات لتثبيت المعلومات.
• المراجعة الدورية: خصص وقتاً لمراجعة المخططات والتفاعلات بانتظام.
• المقارنات: قارن بين المركبات المختلفة (ألكانات، ألكينات، ألكاينات، كحولات، أحماض) من حيث النشاط والخواص والتفاعلات.

🌐 للمزيد من المراجعات :

• كل ما يخص الثانوية العامة 2025 

🔚 خاتمة:

قبل ما تدخل امتحان الكيمياء، المراجعة دي هتكون صديقك الوفي.
هي مش مجرد ملخص ولا تطبيق.. دي أداة حقيقية هتخليك تطمن على مستواك، وتدخل اللجنة وإنت جاهز.

شاركها مع صحابك، واحفظ الصفحة دي عندك، وافتكر دايمًا
العضوية مش صعبة.. بس محتاجة طريقة صح للمراجعة. وده بالضبط اللي جبناهولك هنا على ترند 24.